Felipe Albero nº11
Márcio Gomes nº22
Rodrigo Batista nº29
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ÉTER
Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica
apresenta oxigênio entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado
diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila). Quando esses radicais
forem iguais, o éter é chamado de simétrico, quando forem diferentes,
assimétrico. Podem ser formados pela desidratação intermolecular
de álcoois, Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos
álcoois
A fórmula genérica do
éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.
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Estrutura
Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo
entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente
1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa. A ligação de
oxigênios em ésteres, álcoois e água são similares. na linguagem
da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3.
Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para
éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito
menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas,
entretanto.
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes:
etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente
e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso
merece precauções pelos seguintes motivos:
- Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
- Quando respirado, age como anestésico.
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Poliéteres
Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo
geralmente refere-se a polímeros como
o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados
de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
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Compostos relacionados, não
classificados como éteres.
Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são
considerados
éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos
de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-C(=O)R).
· Concepção Filosófica
Éter é também o nome da substância que os
filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia
em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois
não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha
natureza ondulatória, e imaginavam, portanto, que essa deveria precisar de um
meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância
não existe. Dada a característica de volatilidade do éter
etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool
ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso
mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a
época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de
compostos.
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Utilização dos Éteres
São mais usados como anestésicos, solventes e no preparo de
medicamentos. Mas também podem ser empregados para fabricar seda artificial,
celuloide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas. Uma
conhecida forma de éter, que já foi muito usada na medicina, é o éter comum, um
líquido altamente volátil que atualmente entrou em desuso em razão dos perigos
de causar incêndios. Esse éter também é conhecido pelas denominações de éter
etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico.
O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI,
por Valerius Cordus. Esta forma de éter tem a temperatura de ebulição 34,6 °C,
este dado confirma a volatilidade deste líquido. Sua aplicação como anestésico
se justifica pela ação no organismo, uma vez que relaxa os músculos, altera a
respiração e a pressão arterial, e, consequentemente, os batimentos cardíacos.
Mas como já mencionamos, o perigo oferecido pelo líquido volátil nas salas de
cirurgia fez com fosse substituído por outras formas. Exemplo de anestésico inalável
atual: Óxido nitroso.
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Propriedades físicas dos éteres
Os éteres
caracterizam-se por:
1. Possuir um odor agradável,
2. São insolúveis em água, mas solúveis em
diversos solventes orgânicos.
3. À temperatura ambiente podem ser sólidos,
líquidos ou gasosos, dependendo do tamanho da cadeia carbônica.
4. A densidade é menor que 1.
5. Os pontos de ebulição dos termos inferiores
são mais baixos que os dos álcoois correspondentes.
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Propriedades químicas dos éteres
1. Os éteres são substâncias neutras e
quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogênio estão ligados a
átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reacção muito limitada.
2. Dessa propriedade deriva sua ampla aplicação
como solvente.
3. Devido à existência de pares de elétrões
isolados (livres) no átomo de oxigênio, esses compostos comportam-se como bases
de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem
a sais de oxônio.
4. Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a
0oC de temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos.
5. À temperaturas mais elevadas, o ácido
sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres.
6. Outros reagentes podem efectuar rupturas
desse tipo, como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último reagente
possibilita detectar quantitativamente os grupamentos CH3-O (metoxila) e C2H5-O
(etoxila), já que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande
volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução
de nitrato de prata, onde se precipita AgI.
7. Os éteres, especialmente o éter etílico,
oxidam-se na presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura variada,
altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH
ou com sais ferrosos.
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Nomenclatura
A nomenclatura dos éteres pode ser feita de duas maneiras,
sendo elas a oficial da IUPAC e a usual:
Ø 1ª Maneira - IUPAC
Exemplos:
CH3 — CH2 — O — CH2 —CH3→ etoxietano
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3→ propoxipentano
→ metoxipropano
§ Se for cadeia fechada, a nomenclatura deverá
ser feita do seguinte modo:
Exemplos:
Ø 2ª Maneira - Usual
Consideram-se os dois grupos ligados ao oxigênio como substituintes,
sendo indicados por ordem de complexidade com o sufixo ico, ou
seja, segue a seguinte regra:
Exemplos:
CH3 —CH2—O —CH2 —CH3→éter dietílico
CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3→éter etíl-propílico
CH3 —CH2 —CH2—O —CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH3→éter propíl-pentílico
éter metil-propílico
posição do oxigênio + epóxi + Grupo + ano
1,3-epóxibutano
1,4-epóxibutano
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Referências Bibliográficas
http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Eteres.htm
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nomenclatura-eteres.htm
http://alunosonline.uol.com.br/quimica/eteres.html
http://angicoesuaslendas.blogspot.com.br/2015/09/eteres.ht
http://www.biomania.com.br/bio/conteudo.asp?cod=3053ml
http://manueldamata.blogs.sapo.pt/5527.html
