Nitrocompostos

Levi Nº20      Milena Nº25   3M1

Rita  Nº28     Renatta Nº38

Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. O seu grupo funcional está representado a seguir:

Nitrometano, o nitrocomposto mais simples.

A nomenclatura dos nitrocompostos segue a seguinte regra oficial:

            Veja exemplos:

Os nitrocompostos são, em sua maioria, líquidos, polares, insolúveis em água e mais densos que ela.

Os nitrocompostos aromáticos são os que possuem maior aplicação, principalmente o nitrobenzeno, que é usado como solvente de substâncias orgânicas. Além disso, eles são bastante reativos e, por isso, vários aromáticos desse grupo são usados como explosivos, como ocorre com o 2,4,6-trinitrotolueno, mais conhecido como TNT. Quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo é o nitrocomposto.

O ácido pícrico é o 2,4,6-trinitrofenol e é usado na fabricação do picrato de butambeno — princípio ativo de pomadas para queimaduras —, na fabricação de detonadores de explosivos e do polímero baquelite usado em cabos de panela e de ferramentas, em interruptores elétricos, tomadas, plugues, peças industriais elétricas, tampas, em laminados (fórmica), em revestimentos, tais como tintas e vernizes, e em cola de madeira.

Muitas pomadas para queimaduras possuem o picrato de butambeno como princípio ativo.

Fonte: http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/nitrocompostos.htm

Nitrila

ETEC ALBERTO SANTOS DUMONT

Funções Orgânicas: Nitrila

Componentes do grupo:
Bárbara Stéfane n°06                                                Professora Célia
Laís Pereira n°17                                                           Turma: 3M1
Sthefani Souza n°30
Ysabelle Matias n°35

O Que São Nitrilas?
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo —CN ligado à cadeia carbônica e são provenientes do gás cianídrico (HCN), pois o hidrogênio desse gás é substituído por um radical orgânico. É por essa razão que esses compostos passaram a ser chamados também de cianetos.
Esses compostos se apresentam em sua maioria (nitrilas alifáticas com até 14 carbonos) na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos.

Seu grupo funcional pode ser caracterizado por:

A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos funcionais orgânicos.

Por exemplo:
H — C ≡ N: metanonitrila
CH3 — C ≡ N: etanonitrila
CH2 — CH2 — C ≡ N: propenonitrila
CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrila
A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.

Exemplos:
H — C ≡ N: cianeto de hidrogênio
CH3 — C ≡ N: cianeto de metila
CH2 — CH2 — C ≡ N: cianeto de vinila

As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, veja algumas dessas aparições:
* Extração de pesticidas: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Com isso é possível identificar quais foram os pesticidas utilizados;

* Sistema de defesa de animais: o polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o ácido cianídrico, que afasta seus inimigos. O ácido cianídrico é o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-. Esse último íon é extremamente tóxico, podendo matar; Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.

*   Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. E ao fazer alimentos para o ser humano é necessário cozinhar por bastante tempo

* Metalurgia e eletrodeposição metálica (galvanoplastia): soluções de cianeto são largamente utilizadas em indústrias para esses fins;

* Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele não morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que não tem praticamente nenhuma toxidade.

Bibliografia:

http://www.infoescola.com/quimica/nitrilas/

http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm
http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm
http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/nitrilas.htm
http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/nitrilas.htm

Fenóis

Fenóis e suas características:

Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático, como mostrado a seguir:

Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol

Muitas pessoas costumam confundir os álcoois com os fenóis e os enóis. A diferença é que os álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados (que realizam ligações duplas) em cadeias abertas.

Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante.

A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios).

Hulha – Fonte de fenóis 

Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.

Na natureza, os fenóis podem ser encontrados e extraídos do alcatrão de hulha, bem como também podem ser sintetizados em laboratório. Além disso, existem outros fenóis que estão presentes em vários vegetais. Alguns exemplos são:

·         A carqueja é uma planta usada em chás para combater gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre, sendo um de seus constituintes o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol);

·         O gengibre é rico em gingerol – substância que já foi usada em testes para combater o câncer e mostrou um bom resultado;

·         O eugenol é um fenol encontrado no cravo-da-índia e é usado em antissépticos bucais.

·          A vanilina é a essência de baunilha obtida por meio de vagens produzidas pela orquídea, e o timol é a essência de tomilho e é encontrado no orégano, ambos usados pela indústria alimentícia.

  

Propriedades Físicas

Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.

A menos que exista na molécula algum grupo que possa produzir cor, os fenóis são incolores.

Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

Uma das aplicações principais dos fenóis é como antisséptico e germicida. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfetante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico.

Nomenclatura

A palavra hidróxi deve ser colocada antes do nome do hidrocarboneto aromático.

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) estabeleceu uma nomenclatura particular para esses compostos aromáticos, que é dada através do seguinte esquema:

A nomenclatura IUPAC permite também que se dê aos fenóis a terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples possuem nomes mais comuns, que são aceitos pela IUPAC.:

 

Aplicações

O fenol e seus derivados costumam ser poderosos bactericidas porque eles têm a capacidade de coagular as proteínas dos organismos das bactérias. Por isso, o fenol comum foi muito usado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, o que diminuiu em muito na época o número de mortes por infecção hospitalar. No entanto, com o passar do tempo, ele foi substituído por seus derivados, porque o fenol é tóxico e corrosivo, podendo causar queimaduras.

O fenol é utilizado hoje na fabricação descolorantes, na preparação de resinas, na produção de fenolftaleína e dos cresóis.

Bibliografia:

http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/fenois.htm

http://m.brasilescola.uol.com.br/quimica/fenois.htm

http://www.infoescola.com/quimica/funcao-fenol/

http://m.manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/fenois.htm