Victoria Gazola n°33
Cetona
- O que é ?
- Sua classificação.
- Fontes e Propriedades
Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo
carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo
sempre vem entre dois carbonos:
O
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas
Classificação:
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a
quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se
de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três
grupos, trata-se de uma tricetona.
Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila
são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona
assimétrica.
Outra classificação das cetonas é em relação aos
tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Veja:
Fontes
e Propriedades:
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos
de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em
condições ambientes. As demais são sólidas.
A solubilidade das cetonas em água é maior que a
dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que
estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas
muito reativas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são
constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na
produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que
os dos aldeídos.
Onde
podemos utilizar esse composto? Para que
serve?
A cetona
mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como
solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na
extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e
medicamentos.
A propanona
é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.As
cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos
de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como
perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos
cetônicos da urina.
Algumas
cetonas presentes em compostos naturais: Jasmona ou Cis-jasmona — óleo de
jasmim; Ionona — odor de violeta.
Nomenclatura:
A nomenclatura desses compostos estabelecida
pela IUPAC é feita da seguinte forma:
Exemplos:
O
||
H3C — C — CH3: propanona
||
H3C — C — CH3: propanona
O
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona
Quando há
mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a
numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia
começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:
O
||
H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
||
H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
O
||
H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
||
H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
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