H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2
─ OH
No entanto,
alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a
um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool,
ele pertence à função orgânica denominada: enol.
Os enóis,
portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:
│
─ C ═ CH ─ OH
A
nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:
Por exemplo,
considere o seguinte enol mais simples:
H2C
= CH ─ OH
Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en → etenol
Sufixo: enol: ol
No caso do
etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional nem da
insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é
necessário:
H3C─ CH ═ CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─ C ═ CH2: prop-1-en-2-ol
│
OH
H3C─ CH ═ C ─ CH2 ─ CH3:
pent-2-en-3-ol
│
OH
H3C─ C ═ CH ─ CH3:
but-2-en-2-ol
│
OH
Os enóis são
compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria
dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida os isômeros
coexistem em equilíbrio dinâmico.
O oxigênio de
um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação
dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um
aldeído ou uma cetona.
Por exemplo,
numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em
etenol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um
equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular
C2H4O:
Outro enol, o
prop-1-en-2-ol, pode entrar em equilíbrio dinâmico com uma cetona, a propanona:
Levi Gomes Nº20
Milena Luna Nº25
Rita Araújo Nº28
3M1
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