Fenóis e suas características:
Os fenóis são compostos orgânicos
caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático,
como mostrado a seguir:
Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol
Muitas pessoas costumam confundir os
álcoois com os fenóis e os enóis. A diferença é que os álcoois são
caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam
ligações simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos
insaturados (que realizam ligações duplas) em cadeias abertas.
Dependendo da quantidade de hidroxilas
ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH),
difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante.
A fonte específica dos fenóis na
natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que possui alta
concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a
três frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido
a uma destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os
óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades razoáveis de fenóis
(principalmente os óleos médios).
Hulha – Fonte de fenóis
Os fenóis são sólidos em condições
ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco
solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.
Na
natureza, os fenóis podem ser encontrados e extraídos do alcatrão de hulha, bem
como também podem ser sintetizados em laboratório. Além disso, existem outros
fenóis que estão presentes em vários vegetais. Alguns exemplos são:
·
A carqueja é uma planta usada em
chás para combater gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de
ventre, sendo um de seus constituintes o carquejol
(2-isopropenil-3-metilfenol);
·
O gengibre é rico em gingerol – substância que já foi usada em testes para combater o
câncer e mostrou um bom resultado;
·
O eugenol é um fenol encontrado no cravo-da-índia e é usado em
antissépticos bucais.
·
A vanilina é a essência de baunilha obtida por meio de vagens produzidas pela orquídea,
e o timol é a essência de tomilho e é encontrado no orégano, ambos usados pela
indústria alimentícia.
Propriedades Físicas
Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com
exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou
insolúveis em água, mas são solúveis em bases.
A menos que exista na molécula algum grupo que
possa produzir cor, os fenóis são incolores.
Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos
fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
Uma das aplicações principais dos fenóis é como
antisséptico e germicida. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as
proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi muito utilizado
em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfetante, os
fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado
como antisséptico.
Nomenclatura
A palavra hidróxi deve ser colocada antes do nome
do hidrocarboneto aromático.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) estabeleceu uma nomenclatura particular para esses compostos aromáticos, que é dada através do seguinte esquema:
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) estabeleceu uma nomenclatura particular para esses compostos aromáticos, que é dada através do seguinte esquema:
A nomenclatura IUPAC permite também que se dê aos fenóis a
terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples
possuem nomes mais comuns, que são aceitos pela IUPAC.:
Aplicações
O fenol e seus derivados costumam ser poderosos bactericidas porque eles têm a capacidade de coagular as proteínas dos organismos das bactérias. Por isso, o fenol comum foi muito usado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, o que diminuiu em muito na época o número de mortes por infecção hospitalar. No entanto, com o passar do tempo, ele foi substituído por seus derivados, porque o fenol é tóxico e corrosivo, podendo causar queimaduras.
O fenol é utilizado hoje na fabricação descolorantes, na preparação de resinas, na produção de fenolftaleína e dos cresóis.
Bibliografia:
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